Canlıda Organik yapı
Prof. Dr. Tamer Tılmaz

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İÇİNDEKİLER
1. MOLEKÜLER YAPININ TEMELLERİ ................................. 1
1.1. Giriş .................................................................................................1
1.2. Biyokimyanın kapsamı......................................................................2
1.3. Karbon kimyası .................................................................................3
1.4. Karbon elementinin yapısı ................................................................3
1.5. Hibritleşme .......................................................................................4
1.5.1. sp3 tip hibritleşme....................................................................4
1.5.2. sp2 tip hibritleşme....................................................................6
1.5.3. sp tip hibritleşme .....................................................................65
1.6. Kimyasal bağlar.................................................................................7
1.6.1. Bağ enerjisi..............................................................................8
1.6.2. Bağ mekanizması ....................................................................8
1.6.3. Kovalent bağlar.......................................................................8
1.6.3.1. Polar kovalent bağlar................................................10
1.6.3.2. Nonpolar kovalent bağlar.........................................10
1.6.4. İyonik bağlar..........................................................................11
1.6.5. Hidrojen bağları.....................................................................12
1.6.6. Metalik bağlar........................................................................12
1.6.7. Dipol dipol etkileşimi............................................................13
1.6.8. Van der Waal‘s çekim gücü...................................................13
1.7. Organik moleküllerin genel sınıflandırılması ve adlandırılması .....13
1.7.1. Düz zincirli organik bileşikler...............................................14
1.7.1.1. Alkanlar....................................................................14
1.7.1.2. Alkenler....................................................................17
1.7.1.3. Alkinler ....................................................................19
1.7.2. Aromatik organik bileşikler...................................................19
1.7.2.1. Benzen halkası elektron düzeni................................20
1.7.2.2. Aromatik hidrokarbonların özellikleri......................21
1.8. Fonksiyonel gurup kavramı.............................................................24
1. 8.1.Yapısal fonksiyonel guruplar ................................................26
1.8.1.1. Aklanlar....................................................................26
1.8.1.2. Alkenler....................................................................26
1.8.1.3. Aklinler ....................................................................26
1.8.2. Oksijen içeren fonksiyonel guruplar .....................................26
1.8.2.1. Alkoller ....................................................................26
1.8.3. Karbonil gurubu bileşikler ...................................................27
1.8.4. Eterler ...................................................................................27
1.8.5. Karboksilik asitler.................................................................27
1.8.6. Esterler ..................................................................................28
1.8.7. Açil (acyl) halojenürler .........................................................29
1.8.8. Amitler ..................................................................................29
1.8.9. Asit anhidritler ......................................................................29
1.8.10. Azot içeren fonksiyonel guruplar .......................................30
1.8.11. Diğer fonksiyonel guruplar .................................................31
1.9. İzomerizasyon .................................................................................33
1.9.1. Yapısal izomerizasyon ..........................................................33
1.9.1.1. Zincir (iskeletsel) izomerler .....................................33
1.9.1.2. Pozisyonel izomerler................................................34
1.9.1.3. Fonksiyonel gurup izomerleri ..................................35
1.9.2. Stereoizomerler .....................................................................35
1.9.2.1. Optik izomerizm.......................................................35
1.9.2.2. Geometrik izomerizm (diastereoizomerizm)............36
2. BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER ..................... 396
2.1. Alkoller............................................................................................39
2.1.1. Alkollerin adlandırması.........................................................40
2.1.2. Alkollerin fiziksel ve kimyasal özellikleri ............................41
2.1.3. Fenoller .................................................................................43
2.2. Eterler..............................................................................................45
2.3. Karbonil guruplu bileşikler..............................................................48
2.3.1. Aldehit ve ketonlar................................................................48
2.3.2. Kinonlar.................................................................................54
2.4.3. Karboksilli asitler..................................................................56
2.4.3.1. Karboksilik asit türevleri..........................................59
2.4.3.2. Karboksilik asitlerin fiziksel özellikleri ...................60
2.4.3.3. Karboksilli asitlerin kimyasal özellikleri .................61
2.4.3.4. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar............63
2.4.4. Esterler ..................................................................................67
2.4.4.1. Esterlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri...................69
2.4.4.2. Karboksilik asit anhidritler .........................................72
2.4.4.3. Karboksilik asit anhidritlerin elde edilmesi ................73
2.4.4.4. Karboksilik asit anhidritlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri .................................73
3. BASİT SÜLFÜR BİLEŞİKLERİ.............................................. 75
3.1. Tiyoller (merkaptanlar) ..................................................................75
3.2. Sülfürler ..........................................................................................76
3.3. Disülfitler.........................................................................................77
3.4. Sülfür bileşiklerinde nükleofilik yapı..............................................78
3.5. Kükürtlü bileşiklerin oksidasyon bölgeleri......................................79
3.6. Oksijenli organik bileşiklerin kükürt anologları..............................81
3.7. Okside organik kükürt bileşikleri ....................................................83
4. BASİT ORGANİK AZOT BİLEŞİKLERİ.............................. 85
4.1. Aminler............................................................................................87
4.1.1. Aminlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri ............................90
4.2. Amitler.............................................................................................92
4.2.1. Amitlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri .............................94
4.2.2. Poliamitler.............................................................................96
4.3. İmitler .............................................................................................98
4.4. Nitriller............................................................................................99
5. KARBONHİDRATLAR .......................................................... 103
5.1. Karbonhidratların sınıflandırılması ...............................................103
5.2. Karbonhidratların moleküler yapıları............................................105
5.3. Karbonhidratların fiziksel ve kimyasal özellikleri ........................113
5.4. Monosakkaritler.............................................................................121
5.5. Monosakkaritlerin türevleri...........................................................131
5.5.1. Deoksi şekerler....................................................................1317
5.5.2. Amino Şekerler....................................................................135
5.6. Disakkaridler .................................................................................145
5.7. Oligosakkaritler.............................................................................151
5.8. Polisakkaritler................................................................................156
5.8.1. Homopolisakkaritler............................................................157
5.8.2. Heteropolisakkaritler (glikozaminoglikanlar) .....................177
6. LİPİTLER ................................................................................. 187
6.1. Basit lipitler..................................................................................188
6.1.1. Yağlar..................................................................................188
6.1.2. Omega yağ asitleri...............................................................216
6.1.3. Mumlar................................................................................220
6.2. Bileşik lipitler................................................................................224
6.2.1. Gliserofosfolipitler..............................................................224
6.2.2. Sfingolipitler (sfingofosfolipitler).......................................235
6.2.3. Glikosfingolipitler...............................................................237
6.3. Türev lipitler:.................................................................................241
6.3.1. Yağda çözünür vitaminler (Bakınız, vitaminler )................241
6.3.2. Lipit türevi hormonlar (Bakınız, hormonlar) ......................241
6.3.3. Prostanoitler (prostanoids) ..................................................241
6.3.3.1. Prostoglandinler: ....................................................243
6.3.3.2. Tromboksanlar (Thromboxanes)............................250
6.3.3.3. Lökotrienler (Leukotrienes) ...................................250
6.4. İzoprenoidler (Isoprenoids): ..........................................................254
6.5. Steroitler (Steroids) .......................................................................255
6.5.1. Kolesterol sentezi ................................................................257
6.5.2. Kolesterol sentezinin düzenlenmesi....................................260
7. AMİNO ASİTLER.................................................................... 261
7.1. Amino asitlerin sınıflandırılması...................................................263
7.2. Amino asitlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri............................269
7.2.1. Amino asitlerin optik özellikleri .........................................272
7.2.2. Amino asitlerin kimyasal özellikleri ...................................273
7.3. Yüksek canlılarda görülen amino asitler .......................................282
7.3.1. Alanin ................................................................................282
7.3.2. β-Alanin .............................................................................284
7.3.3. Arginin ..............................................................................285
7.3.4. Asparajin ...........................................................................288
7.3.5. Aspartik asit ......................................................................289
7.3.6. Fenilalanin .........................................................................290
7.3.7. Glisin .................................................................................292
7.3.8. Glutamik asit .....................................................................294
7.3.9. Glutamin ............................................................................295
7.3.10.Histidin ..............................................................................296
7.3.11.Lizin ..................................................................................2988
7.3.12.Hidroksilizin ......................................................................299
7.3.13.Lösin ..................................................................................300
7.3.14.İzolösin ..............................................................................301
7.3.15.Metiyonin ..........................................................................301
7.3.16.Prolin .................................................................................303
7.3.17.Hidroksiprolin ...................................................................304
7.3.18.Serin ..................................................................................305
7.3.19.Sistein ................................................................................306
7.3.20.Sistin...................................................................................309
7.3.21.Sitrulin ...............................................................................310
7.3.22.Tirozin ...............................................................................311
7.3.23.Treonin ..............................................................................312
7.3.24.Triptofan ............................................................................313
7.3.25.Valin ..................................................................................316
7.4. Standart olmayan amino asitler .....................................................318
8. PROTEİNLER.......................................................................... 333
8.2. Protein moleküllerinin yapısı.........................................................333
8.3. Proteinlerin sınıflandırılması .........................................................342
9. VİTAMİNLER.......................................................................... 347
9.1. Vitaminlerin tarihçesi....................................................................348
9.2. Suda erir vitaminler .......................................................................351
9.2.1. Tiamin (B1)..........................................................................354
9.2.2. Riboflavin (B2) ....................................................................357
9.2.3. Niasin (B3)...........................................................................360
9.2.4. Pantotenik asit (B5)..............................................................364
9.2.5. Vitamin (B6) ........................................................................369
9.2.6. Biotin (B8) ...........................................................................374
9.2.7. Folik asit (B9) ......................................................................376
9.2.8. Vitamin B12 (Kobalamin).....................................................380
9.2.9. Kolin (B7) ............................................................................384
9.2.10. İnozitol...............................................................................386
9.2.11. Lipoik Asit.........................................................................386
9.2.12. Vitamin C ..........................................................................387
9.3. Yağda erir vitaminler.....................................................................391
9.3.1. Vitamin A............................................................................391
9.3.2. Vitamin D............................................................................396
9.3.3. Vitamin E ............................................................................401
9.3.4. Vitamin K............................................................................410
9.4. İnsan dışındaki canlılarda vitamin etkili organik bileşikler ..........414
9.5. Yalancı vitaminler ........................................................................414
10. HORMONLAR......................................................................... 419
10.1. Hormonların tarihçesi..................................................................4199
10.2. Hormon tanımı ............................................................................421
10.3. Hormonların üretildiği başlıca doku ya da organlar....................422
10.4. Hücrede sinyal iletimi (Cell Signaling).......................................423
10.5. Amino asit türevi hormonlar .......................................................429
10.5.1. Melatonin ........................................................................430
10.5.2. Serotonin ........................................................................431
10.5.3. Tiroksin(T4) ve Triiyodotironin (T3) .............................432
10.5.3. Kateşolaminler ................................................................435
10.5.4. Adrenerjik reseptörler ve etki mekanizması ...................438
10.5.5. Epinefrin (Adrenalin) .....................................................439
10.5.6. Norepinefrin ...................................................................439
10.5.7. Levodopa (L-DOPA) ......................................................439
10.5.8. Dopamin .........................................................................440
10.5.9. Dobutamin ......................................................................440
10.5.10. Metanefrin .....................................................................440
10.5.11. Vanilil mandelik asit ....................................................441
10.6. Protein yapıda hormonlar............................................................441
10.6.1. Anti-Müllerian hormon ...................................................441
10.6.2. Adiponektin.....................................................................442
10.6.3. Adrenokortikortropik hormon ........................................443
10.6.4. Anjiyotensinojen-anjiyotensin ........................................444
10.6.5. Renin ...............................................................................445
10.6.6. Antidiuretik Hormon ......................................................449
10.6.7. Atrial natriüretik faktör ..................................................451
10.6.8. Büyüme hormonu ...........................................................453
10.6.9. Büyüme hormonu-salgılattıran hormon .........................455
10.6.10. Eritropoietin...................................................................456
10.6.11. Follikül-stimüle eden hormon ......................................458
10.6.12. Gastrin ...........................................................................459
10.6.13. Glukagon .......................................................................462
10.6.14. Gondotropin-salgılattıran hormon ................................464
10.6.15. Grilin ............................................................................465
10.6.16. İnhibin ...........................................................................467
10.6.17. İnsan koryonik gonadotropini .......................................470
10.6.18. İnsülin............................................................................471
10.6.19. İnsülin-benzeri büyüme faktörü ...................................477
10.6.20. Kalsitonin ......................................................................481
10.6.21. Kolesistokinin ...............................................................482
10.6.22. Kortikotropin-salgılattıran hormon ..............................483
10.6.23. Leptin.............................................................................484
10.6.24. Luteinleyici hormon .....................................................487
10.6.25. Melanosit-stimule eden hormon ...................................489
10.6.26. Nöropeptit Y .................................................................492
10.6.27. Obestatin........................................................................494
10.6.28. Oksitosin .......................................................................49410
10.6.29. Parathormon .................................................................497
10.6.30. Prolaktin .......................................................................499
10.6.31. Relaksin ........................................................................501
10.6.32. Resistin ..........................................................................502
10.6.33. Sekretin .........................................................................504
10.6.34. Somatostatin ..................................................................504
10.6.35. Trombopoietin ..............................................................506
10.6.36. Tirotropin (tiroit stimule edici hormon) ........................507
10.6.37. Tirotropin-salgılattıran hormon ....................................509
10.6.38. Vasküler Endotelial büyüme faktörü ............................509
10.7. Steroit hormonlar.........................................................................511
10.7.1. Steroit hormonların genel sentez yolları..........................511
10.7.2. Steroit hormon reseptörleri..............................................515
10.7.3. Adrenal korteks steroitleri ...............................................516
10.7.4. Adrenal steroitlerin sentezinin düzenlenmesi..................517
10.7.5. Kortizol ...........................................................................518
10.7.6. Kortikosteron ..................................................................519
10.7.7. Kortizon ..........................................................................519
10.7.8. Mineralokortikoitler ........................................................521
10.7.8. Aldosteron .......................................................................522
10.7.9. Seks steroitleri .................................................................525
10.7.10. Androjenler ...................................................................527
10.7.11. Testosteron ....................................................................528
10.7.12. Dehidroepiandrosteron .................................................531
10.7.13. Dehidroepiandrosteron sülfat .......................................532
10.7.14. Anabolik steroitler ........................................................533
10.7.15. Estrojenler ....................................................................534
10.7.16. Dietilstilbestrol .............................................................537
10.7.17. Projesteron ....................................................................537
10.7.18. Prostajenler ...................................................................539
10.7.19. 17-Hidroksiprogesteron ................................................540
10.7.20. Drospirenon ..................................................................540
10.7.21. Didrojesteron ................................................................540
10.7.22. Projestin ........................................................................541
10.7.23. Prometrium....................................................................541
10.8. Sterol hormonlar..........................................................................541
10.9. Lipit ve fosfolipit hormonlar (aykozaenoitler) (eicosanoids)......544
10.9.1. Prostoglandinler...............................................................548
10.9.2. Lökotrienler.....................................................................553
10.9.3. Prostasiklinler..................................................................555
10.9.4. Tromboksanlar.................................................................556
10.10.Bitkisel hormonlar (bitki büyüme düzenleyicileri).....................557
10.10.1. Oksinler ........................................................................558
10.10.2. Sitokininler ...................................................................559
10.10.3. Etilen ............................................................................56111
10.10.4. Abssisik asit ..................................................................561
10.10.5. Gibberellinler ................................................................562
10.10.6. Bitkilerde büyüme regülatörleri ....................................563
10.10.7. Jasmonatlar ve jasmonik asit ........................................563
10.10.8. Oligosakkarinler ...........................................................564
11. BİLGİ MOLEKÜLLERİ......................................................... 567
11.2. DNA ..........................................................................................567
11.3. RNA ..........................................................................................583

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